18 июля 2017 года самый древний смайлик обнаружила команда археологов из Турции и Италии во время раскопок в городе Каркамыш в провинции Газиантеп (Турция). Смайлик нанесен на поверхность глиняного кувшина для шербета (напитка), который был изготовлен примерно в 1700-х годах до н. э.
Для обозначения положительных эмоций смайл (как пиктограмму) использовали в Словакии в XVII веке: архивисты нашли документ, где местный юрист смайлом показал свое удовлетворение прочитанными документами. Четыре смайла (грустных и весёлых) использовал в нотах своей эксцентричной пьесы «In Futurum» (1919) Эрвин Шульхоф. Стилизованное изображение человеческого лица для выражения эмоций использовал режиссёр Ингмар Бергман в фильме «Портовый город», но это изображение выражало страдание. Позже уже счастливое лицо использовалось в рекламных кампаниях фильмов «Лили» в 1953 году и «Жижи» в 1958 году...